Nacktheit ist für mich kein wirkliches Problem. Sieh es mal so, der Unterschied zwischen Bikini am Strand mit komplett Fremden und richtig nackt mit einem Mann, den Du magst, ist doch nur hauchdünn. Untenherum erkennt man zunächst quasi nichts wichtiges und letztlich kann er nur die Brüste wirklich sehen, die sonst bedeckt sind. Da wird er natürlich hingucken, so ist das nun mal. Stört mich persönlich nicht, denn irgendwo sind doch Busen und Taille eben die schönen Rundungen der Frau.
Ich kann verstehen, dass das erste Ausziehen Überwindung kostet, aber letztlich sollte man in dem Moment ja verliebt und erregt sein und er sich auch gerade ausziehen. Insofern wird doch meist weniger geguckt und mehr geküßt und weitergemacht. Man zieht sich doch nicht einfach so aus, sondern meist bevor es das erste Mal zur Sache geht, oder? Mir ist es persönlich am liebsten, wenn man sich zusammen auszieht, vielleicht gegenseitig etwas dabei hilft und es dann unter die Decke geht zum Kennenlernen...
Zur Verhütung: Wieso SPÄTER? Dann dürfte es zu spät sein! Entweder Du löst das einfach selbst (würde ich immer machen!) oder aber man redet VORHER drüber, am besten in einer sehr unverfänglichen und nicht erregten Situation! Ich würde NIEMALS einen Mann daten, ohne bereits aktiv und sicher zu verhüten. Man weiß nie, wann es plötzlich soweit ist und Verhütung ist für mich ein extrem wichtiges Thema! Ich selbst habe eine Spirale liegen, insofern habe ich das Problem langfristig gelöst und es gibt gar nichts zu besprechen. Wenn Du die Pille nimmst, ist ja auch alles geklärt. Wenn Du mit ihm ins Bett willst, würde ich das mit der Pille schon mal rechtzeitig vorher unverfänglich erwähnen, dann kommt es in der ersten Nacht nicht zu störenden Diskussionen und ihr könnt beide beruhigt genießen. Zusätzlich mit neuen Partnern ein Kondom zu nehmen, ist sicherlich unabhängig von Verhütungsfragen ratsam. Kondome kann man ja bettnah liegen haben und auch beim Ausziehen einfach schon mal rauslegen. Dann weiß er bescheid.
Wenn Du gerne eine Pettingnacht mit ihm verbringen möchtest, also noch ohne richtigen Sex, dann solltest Du ihm das irgendwie vorher mitteilen, sonst wird er enttäuscht sein. Erwachsene Menschen, die nackt ins Bett gehen, erwarten normalerweise Sex. Irgendwie finde ich aber, sollte man "wenn schon, denn schon" sagen und es durchziehen. Halbe Sache in der ersten Nacht sind irgendwie suboptimal.