Ganz grob gesagt, ist es schon so, "wer einlädt, zahlt". Aber ein Date ist doch keine einseitige Einladung, sondern eine gegenseitige Verabredung. Der Mann kann das Zahlen nutzen, um ein positives Signal zu setzen, aber eine Erwartungshaltung sollte damit nicht verbunden werden, von keiner der beiden Seiten.
Deine These "Urlaub im Verhältnis des Einkommens" halte ich mit Verlaub für absoluten Schwachsinn. Wenn man noch kein festes Paar im Sinne von Wirtschaftsgemeinschaft ist, sondern separat wohnt, gar nicht über die Vermögensverhältnisse vollständig informiert ist, dann sollte einfach jeder seinen Teil zahlen. Das genaue Einkommen des Reisepartners geht einen doch gar nichts an. Jeder muss sein Leben leben und seine Kosten zahlen. Das ist ganz natürlich. In einer festen, auf Dauerhaftigkeit und Stabilität angelegten Beziehung, in der eine Wirtschaftsgemeinschaft ausgeübt wird, ist das gewiß was anderes, aber doch nicht nach sechs Monaten während der Kennenlernphase. Ich kann aus Deiner Frage nicht herauslesen, von welcher Situation Du ausgehst.
Zu Deiner abschließenden Frage aus dem Erklärungstext: Mann und Frau sollten zumindest GROB auf Augenhöhe agieren, so dass der ungefähre Lebensstil, Vorlieben, Gewohnheiten, Urlaubs- und Freizeitniveau grob ähnlich sind. Dann gibt es auch keinerlei Diskussion über normale Kosten.
Wenn ich einen Mann kennenlerne und mich zu einem Kurzurlaub oder sogar richtigen Urlaub entscheide, dann lege ich doch nicht meine Einkommens- und Vermögensverhältnisse offen. Das kommt doch viel später! Erst einmal unternimmt man viel zusammen, teilt bei Ausflügen die Kosten, lädt sich gegenseitig mal ein und sieht dabei, ob man etwa gleich sparsam und großzügig ist und auf gleichem Ausgabeniveau agiert. Auf mehr Details kommt es doch gar nicht an. Ob jemand 60 oder 100 Tausend im Jahr verdient, ist doch schnuppe, solange beide etwa die gleichen Interessen und Urlaubsvorlieben haben.
Solange beide GENUG haben, würde ich nicht einmal im Ansatz auf die Idee kommen, nach dem genauen Gehalt zu fragen, Offenlegung zu verlangen oder in irgendwelchen Verhältnissen Kosten zu teilen. Das ist bizarr und unsinnig. Ich sage auch keinem Mann in der Kennenlernphase, was ich verdiene.