Das hängt ganz klar fast auschließlich von der Dating-Situation ab. Selbstverständlich sollte man sich zum Date genau wie zu allen anderen Gelegenheiten situationsgerecht und passend anziehen.
Auf einer Tanzparty kann man bedenkenlos im kurzen Rock auftauchen und als sexy, aber passend gekleidet gelten. Ich schätze, dass die meisten Männer das zu schätzen wüssten und gut finden würden, wenn eine Frau das heutzutage machte. Ist eher zu selten, dass Frauen sich schön zurechtmachen, wenn ich die Männer richtig verstehe...
Wer sich aber zum Spazierengehen, Wildpark, Zoo oder Vergnügungspark verabredet, der sollte natürlich auch in passenden Sachen kommen, also z.B. Jeans oder Outdoor und solides Schuhwerk, damit man wirklich alles mitmachen kann -- vom Sitzen im Gras bis zu Fahrgeschäften. Alles andere würde doch eher unpraktisch sein.
Im Restaurant oder Cafe sind kurze Röcke heutzutage an der Grenze. Wenn es wirklich Dein Stil ist, dann mag es einfach Deine Sache sein und gut ist -- aber es ist eher ungewöhnlich und Du müsstest Dich darin schon wirklich wohl fühlen und wirklich auch sonst zu solchen Gelegenheiten Röcke tragen. Ich persönlich würde so normalerweise nicht in eine Cafe gehen, um zu plaudern. ich finde, das wäre zu dick aufgetragen. Bedenke außerdem, dass zu toll zurechtgemacht auch für den Begleiter unpassend sein kann, wenn er sich dann underdressed vorkommt und man sollte vermeiden, dass sich beim Dating einer von beiden komisch vorkommt.
Eine Ausnahme mögen Treffen im Hochsommer sein -- in 2011 leider kein relevantes Thema. Wenn es sehr heiß wäre und man sich in einem coolen Eiscafe trifft, dann kann man als junge Frau natürlich problemlos in kurzem Rock oder Somemrkleid erscheinen -- eben sommerlich lässig und kühl gekleidet. Das kommt gewiss bei den meisten Männer toll an, vorallem wenn es figurbetont und schick aussieht, ohne die Grenze zu alls zu sexy zu überschreiten.