Liebe Fragestellerin, schön, dass Du vorher darüber nachdenkst. Ich glaube aber, das wird sich alles ganz von alleine ergeben. Ich habe da sehr gute Erfahrungen gemacht!

So schwierig und kompliziert ist die Sache ja zum Glück nicht.
Meine Ratschläge: Wenn Du Dir sicher bist, dass Ihr gegenseitig ineinander verliebt seid und beide an Sex denken, dann würde ich keinerlei weitere Planung oder gar Absprache treffen. Bloß kein besonderes Essen oder Abendveranstaltung, keine unnötige Aufregung oder Anspruchsdenken entfalten. Keine Dessous, sondern einfach in Alltagskleidung auf dem Sofa kuscheln, küssen, sich gegenseitig ausziehen und dabei ins Schlafzimmer gehen. Komplett nackt und natürlich ist beim ersten Mal mit Abstand am besten.
Zweitens erwarte von ihm keine Kunststücke oder dass er Dich besonders verwöhnt, sondern lasse es SEINEN Abend sein. Legt Euch hin, streichelt und küsst Euch und sobald er eine Erektion hat, legt dann auch los. Gerade beim ersten Mal sind Männer sehr aufgeregt und daher sollte man nicht ewig warten und das Vorspiel ausdehnen, sondern die erste richtig steife Erektion nutzen. Mach es ihm einfach!
Drittens würde ich als als erste Stellung die klassische Missionarsstellung empfehlen, Du darfst sein Glied dabei gerne lenken, um das Eindringen zu vereinfachen. Diese Stellung kennt jeder, mag jeder und sie erfordert keinerlei besondere Achtsamkeit oder Sportlichkeit. Am besten ist wohl, sich zu umschlingen, küssen und seine Erektion zu spüren, sich "unauffällig" in Rückenlage zu bringen und dann wird ihm schon alles klar werden, wenn er mit Erektion in Vaginanähe auf Dir liegt. Wie gesagt, dann das Glied führen und alles nimmt seinen Lauf.
Falls Du Wert auf Fellatio legst oder ihn gerne damit bekanntmachen würdest, empfehle ich auf jeden Fall, auch beim allerersten vorher zu duschen. Vielleicht einfach zusammen joggen oder sonstwie sportlich aktiv sein, zu dir nach Hause gehen und erstmal zusammen duschen? Dabei kannst Du ihn dann gleich verführen und ins Bett lotsen...?
Viel Spaß und Erfolg!