Ich antworte Dir mal als Frau, dann kannst Du gleich lesen, was (einige von uns) erwarten:
Ich finde unerfahrene/schüchterne Männer sehr viel anziehender, als solche, die auftreten, als gehöre ihnen die ganze Welt! Zudem sieht doch keine, alleine an Deinen Mails, ob Du nun schüchtern bist oder nicht. Ich würde also auch nicht gleich als der "Unerfahrene" anklopfen, das könnte so ausgelegt werden, als ob Du eine brauchst, die Dich an die Hand nimmt. Und das scheint nun wirklich nicht nötig zu sein, sonst hättest Du Dich nicht so offen hier an das Forum gewandt.
Trau Dir was zu! Mit jeder neuen Kontaktaufnahme von Deiner Seite wirst Du mutiger werden. Und auch sehr schnell erkennen, welche Frauen Dich (und Du sie!) ansprechen. Schreibe Sie möglichst persönlich an, geh auf das Gesagte im Profil der jeweiligen Frau ein. Schicke ein paar Mails hin-und-her und schlage dann ein Telefonat vor. Solange Du Dir klar machst, dass auch keine über das Telefon gleich bei Dir in der Wohnung stehen wird, kannst Du auch das mit der nötigen Ruhe angehen. Beim Telefonat selbst merkst Du dann ganz schnell, ob Ihr einen Draht zueinander entwickelt. Denn jede Frau, die hier nicht auf Dich eingeht, wird ohnehin nicht die Richtige für Dich sein.
Bei einem Date würde ich ähnlich vorgehen: einen neutralen Ort vorschlagen, in den ganz normalen Klamotten hingehen. Keinen besonderen Gesprächsinhalt "vorbereiten", das klingt immer gestelzt, sondern einfach abwarten, was sich ergibt.
Natürlich wirst Du auch ein paar "Nieten" ziehen (oder als eine solche erlebt werden); nimm es nicht persönlich, sondern buche es unter "Erfahrungen sammeln" ab. Solange Du nicht mit der ganz großen Erwartung zum Date gehst, kann doch eigentlich nix passieren?
Ich drücke Dir die Daumen! Du wirst sehr schnell merken, dass Du das besser hinbekommst, als alle die, die sich für den großen, unwiderstehlichen Zampano halten! w